Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir?

New York'un hareketli ilişki dünyasında, bir dergi yazarının işi kısa sürede kişisel bir sınava dönüşür. Kadınların erkekleri kaçıran hatalarını yazması istenir ve eline yalnızca on gün verilir. Kate Hudson'ın canlandırdığı Andie, bu süre içinde bir adam bulur, onu kendine bağlar ve sonra onu usandıracak her şeyi tek tek dener. Karşısına Matthew McConaughey'nin Ben'i çıkar, o da kendi tarafında bir iddianın peşindedir ve bir kadını on gün içinde aşık edebileceğini kanıtlamaya çalışır. İkisi de fark etmeden aynı oyunun içine girer, biri yazacağı yazı için, diğeri patronuna karşı kazanmak için bu yakınlığı büyütür. Planlar küçük yalanlarla ilerlerken, iş ve aşk arasındaki çizgi giderek silinir, çevrelerindeki herkes de bu garip ilişkinin içinde savrulmaya başlar. On gün dolmadan önce ikisinin de birbirini gerçekten tanıyıp tanımadığını anlaması gerekir, çünkü ortaya çıkan bağ sandıklarından çok daha karmaşık bir hale gelir.