Harry Sally ile Tanışınca

Harry, Sally ile geçirdiği bir geceden sonra aralarındaki çizgiyi tamamen aşmamak için kendini geri çekmeye çalışır. Yıllar önce Chicago Üniversitesinden mezun olduktan sonra New York yolunda tanışan ikili, ilk sohbetlerinde kadınlarla erkeklerin sadece arkadaş kalıp kalamayacağını tartışır ve cevapları pek de umut verici olmaz. Aradan geçen zamanda Billy Crystal'ın başrolde hayat verdiği Harry, ilişkilerinde hep mesafeli kalır. Meg Ryan'ın canlandırdığı Sally ise düzenli, kontrollü ve inatçı tavrıyla kendi hayatını kurmaya uğraşır. New York'ta yeniden karşılaştıklarında aralarındaki tanışıklık yavaş yavaş sıkı bir dostluğa dönüşür. Birbirlerinin başarısız aşklarını, yalnız gecelerini ve küçük hayal kırıklıklarını paylaşırken eski düşünceleri de çatlamaya başlar. Tam yakınlaştıklarını hissettikleri anda, dostluğu kaybetme korkusu ile birbirlerine gerçekten bağlanma ihtimali arasında zor bir seçim yapmak zorunda kalırlar.