Kesinlikle, Belki

1990ların başından 2000lerin başına uzanan New York günlerinde, bir boşanmanın eşiğindeki otuz yaşında bir baba, on yaşındaki kızına annesiyle babasının nasıl tanıştığını anlatmak zorunda kalır. Kız, bir yandan ayrıntıları didik didik ederken, öte yandan onun geçmişteki üç kadın arasında gidip gelen hayatını anlamaya çalışır. Will, hikayeyi kurarken isimleri değiştirmeden bazı ayrıntıları saklar ve geriye sadece ipuçları bırakır. Ryan Reynolds'ın canlandırdığı Will, üniversiteden Emily, uzun süre yanında kalan April ve özgür ruhlu gazeteci Summer arasında savrulurken, kızı da hangisinin annesi olduğunu çözmeye çalışır. Her yeni anı, onu geçmişte verdiği kararlara biraz daha yaklaştırır ama sonunda kimin kalacağını bilmeden son soruyla baş başa kalır.