Sideways

İngilizce öğretmeni Miles, yazarlık hayalini çoktan rafa kaldırmış gibidir. Evliliği bitmiştir, cebinde de büyük umutlar yoktur. Düğününden önceki son günlerini değerlendirmek isteyen Jack ise Paul Giamatti'nin başrolde hayat verdiği Miles'ı ve kendi düzensiz hayatını taşıyacak bir yolculuğa çıkar. Şarap tadımları, uzun araba yolculukları ve yarım kalmış itiraflar arasında ikili, California'nın şarap bölgelerinde dolaşırken Miles'ın kırılganlığı Jack'in hoyratlığıyla çarpışır. Jack, yaklaşan evliliğinden önce son bir kaçamak peşindeyken, Miles da içinden çıkamadığı yalnızlığı ve yeni tanıştığı bir kadın karşısında duyduğu çekingenliği bastırmaya çalışır. Thomas Haden Church'ün canlandırdığı Jack ise kontrolsüz davranışlarıyla işleri daha da karıştırır. Bir hafta boyunca yükselen gerilim, Miles'ın önüne hem dostluğunu hem de kendi hayatına nasıl devam edeceğini belirleyecek zor bir karar çıkarır.