Jack and Jill vs. The World

New York'ta düzenli bir hayatın içinde sıkışıp kalan, başarılı ve şık bir adam her gün aynı tempoda yaşar, aynı çevrede dolaşır ve bundan giderek daha fazla bunalır. Bir gece karşısına özgür ruhlu, bağımsız ve peşinden ne çıkacağı belli olmayan Jill çıkar. Jill, ciddi bir ilişki istemediğini açıkça söyler ve bu da adamın aradığı rahatlığa tam uyar. Başlangıçta her şey kolay görünür, ama kısa süre sonra Jack kendi koyduğu sınırları koruyup koruyamayacağını sorgular. Jill'e karşı hisleri güçlenirken, onun hayatına gerçekten yer açıp açamayacağı belirsizleşir ve kendini ne kadar değiştirmek zorunda kalacağını düşünmek zorunda kalır.